Sau thành công của Giải Bóng đá giao hữu Cúp Thăng Long lần thứ nhất năm 2019, vào chiều ngày 14/9/2019 tại sân vận động Bách Khoa Hà Nội, Hiệp hội tiếp tục tổ chức Giải bóng đá giao hữu Cúp Thăng long lần thứ 2 - năm 2019. Giải hướng đến chào mừng 65 năm ngày Giải phóng Thủ đô (10/10/1954 - 10/10/2019), hướng tới kỷ niệm ngày Doanh nhân Việt Nam 13/10, ngày văn hóa Doanh nghiệp Việt Nam 10/11, giải nằm trong khuôn khổ hoạt động hướng tới Đêm Doanh nghiệp năm 2019. Tăng cường mối giao lưu, tình đoàn kết giữa các cán bộ, nhân viên các tổ chức Nhà nước, các doanh nghiệp trong và ngoài Hiệp hội, các hội doanh nghiệp, câu lạc bộ doanh nghiệp tại Thủ đô. Với sự tham dự của 04 đội bóng - FC Sở Công thương - FC M2 - FC VITV - FC H&H .png)
Các đội bóng chụp ảnh lưu niệm trước khi thi đấu Sau hai lượt trận thi đấu đầu tiên BTC đã tìm ra 02 đội xuất sắc nhất bước vào trận tranh chức vô địch là FC Sở Công thương và FC M2, cả hai đội đều ngang sức ngang tài khi kết thúc hai hiệp đấu vẫn không có bàn thắng nào được ghi và phải bất phân thắng bại bằng các lượt đá luân lưu. Bước vào loạt đá luân lưu FC Sở Công thương đã xuất sắc giành chiến thắng với tỉ số 3 - 1. .png)
FC Sở Công thương nhận Cúp vô địch .png)
FC M2 nhận giải Nhì Ở trận tranh hạng Ba, FC H&H đã xuất sắc giành chiến thắng trước FC VITV với tỉ số là 11 - 1. .png)
FC H&H nhận giải Ba .png)
FC VITV nhận giải khuyến khích Thành công của giải đấu giao lưu này, ngoài sự tổ chức bài bản, sự quan tâm của Ban lãnh đạo đại diện các đơn vị. Qua đó nhận thấy các VĐV cũng như cổ động viên đã có những phút giây giải trí, tạo tinh thần thoải mái sau những giờ làm việc căng thẳng. Giải đã tạo nên một sân chơi lành mạnh, bổ ích, nâng cao tinh thần thể dục thể thao cho cán bộ công nhân viên chức của các đơn vị.